البيورين والبيريميدين نوعان من عطرية حلقية غير متجانسة مركبات العضوية. وبعبارة أخرى ، فهي هياكل حلقيّة (عطرية) تحتوي على النيتروجين وكذلك الكربون في الحلقات (غير متجانسة). يتشابه كل من البيورين والبيريميدين مع التركيب الكيميائي لبيريدين الجزيء العضوي (C5ح5ن). البيريدين ، بدوره ، مرتبط بالبنزين (C6ح6) ، فيما عدا واحدة من ذرات الكربون يتم استبدالها بذرة نيتروجين.
البيورين والبيريميدين جزيئات مهمة في الكيمياء العضوية والكيمياء الحيوية لأنها أساس الجزيئات الأخرى (على سبيل المثال ، مادة الكافيين, ثيوبرومين، الثيوفيلين ، الثيامين) ولأنها مكونات رئيسية للأحماض النووية حمض ديوكويريبونوكليك (DNA) و حمض النووي الريبي (رنا).
البيريميدين
البيريميدين هو حلقة عضوية تتكون من ست ذرات: 4 ذرات كربون و 2 ذرات نيتروجين. يتم وضع ذرات النيتروجين في المواضع 1 و 3 حول الحلقة. تميز الذرات أو المجموعات المرتبطة بهذه الحلقة البيريميدينات ، والتي تشمل السيتوزين والثيامين واليوراسيل والثيامين (فيتامين ب 1) وحمض البوليك والباربيتات. تعمل البيريميدين في DNA و RNA، إشارات الخلية ، تخزين الطاقة (مثل الفوسفات) ، تنظيم الإنزيم، وصنع البروتين والنشا.
البيورينات
يحتوي البيورين على حلقة بيريميدين مدمجة بحلقة إيميدازول (حلقة من خمسة أعضاء مع ذرتين نيتروجين غير متجاورتين). يحتوي هذا الهيكل ذو الحلقتين على تسع ذرات تشكل الحلقة: 5 ذرات كربون و 4 ذرات نيتروجين. تتميز البيورينات المختلفة بالذرات أو المجموعات الوظيفية المرتبطة بالحلقات.
البيورين هي أكثر الجزيئات الحلقية غير المتواجدة انتشارًا والتي تحتوي على النيتروجين. فهي وفيرة في اللحوم والأسماك والفاصوليا والبازلاء والحبوب. تشمل أمثلة البيورينات الكافيين والزانثين وهيبوكسانثين وحمض البوليك والثيوبرومين القواعد النيتروجينية الأدينين والجوانين. تخدم البيورينات نفس وظيفة البيريميدين في الكائنات الحية. وهي جزء من DNA و RNA وإشارات الخلية وتخزين الطاقة وتنظيم الإنزيمات. تستخدم الجزيئات لصنع النشا والبروتينات.
الترابط بين البيورين والبيريميدين
بينما تحتوي البيورين والبيريميدين على جزيئات نشطة بمفردها (كما هو الحال في الأدوية والفيتامينات) ، فإنها تشكل أيضًا روابط هيدروجينية بين بعضها البعض لربط خيطين من الحلزون المزدوج للحمض النووي وتشكيل جزيئات مكملة بين الحمض النووي والحمض النووي الريبي. في الحمض النووي ، روابط الأدينين البيورين إلى ثيمين بيريميدين وروابط الغورين البيورين إلى سيتوزين البيريميدين. في الحمض النووي الريبي ، لا تزال روابط الأدينين مع اليوراسيل والجوانين مرتبطة بالسيتوزين. مطلوب كميات متساوية تقريبًا من البيورين والبيريميدين لتشكيل إما DNA أو RNA.
تجدر الإشارة إلى وجود استثناءات لأزواج قاعدة Watson-Crick الكلاسيكية. في كل من DNA و RNA ، تحدث تكوينات أخرى ، غالبًا ما تنطوي على بيريميدينات ميثيلية. تسمى هذه "التزاوج المتمايل".
مقارنة ومقارنة البيورينات والبيريميدين
تتكون البيورينات والبيريميدين من حلقات حلقية غير متجانسة. تشكل مجموعتا المركبات معًا القواعد النيتروجينية. ومع ذلك ، هناك اختلافات واضحة بين الجزيئات. من الواضح ، لأن البيورينات تتكون من حلقتين بدلاً من واحدة ، لها وزن جزيئي أعلى. يؤثر هيكل الحلقة أيضًا على نقاط الانصهار وقابلية ذوبان المركبات المنقاة.
يقوم جسم الإنسان بتوليف (بناء) وتفكك الجزيئات بشكل مختلف. المنتج النهائي للهدم البيورين هو حمض اليوريك ، في حين أن المنتجات النهائية من هدم البيريميدين هي الأمونيا وثاني أكسيد الكربون. لا يصنع الجسم الجزيئين في نفس المكان. يتم تصنيع البيورينات في المقام الأول في الكبد ، بينما تصنع مجموعة متنوعة من الأنسجة البيريميدينات.
فيما يلي ملخص للحقائق الأساسية حول البيورين والبيريميدين:
| البيورين | بيريميدين | |
| بناء | حلقة مزدوجة (واحد هو بيريميدين) | حلقة واحدة |
| صيغة كيميائية | ج5ح4ن4 | ج4ح4ن2 |
| القواعد النيتروجينية | الأدينين والجوانين | السيتوزين ، اليوراسيل ، الثيمين |
| الاستخدامات | DNA ، RNA ، فيتامينات ، أدوية (مثل الباربيتات) ، تخزين الطاقة ، تخليق البروتين والنشا ، إشارات الخلية ، تنظيم الإنزيمات | DNA ، RNA ، أدوية (مثل المنشطات) ، تخزين الطاقة ، تخليق البروتين والنشا ، تنظيم الإنزيمات ، إشارات الخلية |
| نقطة الانصهار | 214 درجة مئوية (417 درجة فهرنهايت) | 20 إلى 22 درجة مئوية (68 إلى 72 درجة فهرنهايت) |
| الكتلة المولية | 120.115 جم · مول−1 | 80.088 جم مول−1 |
| الذوبانية (الماء) | 500 جم / لتر | امتزاج |
| التخليق الحيوي | كبد | الأنسجة المختلفة |
| منتج تقويمي | حمض اليوريك | الأمونيا وثاني أكسيد الكربون |
المصادر
- كاري ، فرانسيس أ. (2008). الكيمياء العضوية (الطبعة السادسة). Mc Graw Hill. ردمك 0072828374.
- غايتون ، آرثر سي. (2006). كتاب علم وظائف الأعضاء الطبية. فيلادلفيا ، بنسلفانيا: Elsevier. ص. 37. ردمك 978-0-7216-0240-0.
- جول ، جون أ. ميلز ، كيث ، محرران. (2010). الكيمياء الحلقية غير المتجانسة (الطبعة الخامسة). أكسفورد: وايلي. ردمك 978-1-405-13300-5.
- نيلسون ، ديفيد ل. ومايكل إم كوكس (2008). مبادئ Lehninger للكيمياء الحيوية (الطبعة الخامسة). WH فريمان وشركاه. ص. 272. ISBN 071677108X.
- Soukup ، Garrett A. (2003). "الأحماض النووية: الخصائص العامة". eLS. جمعية السرطان الأمريكية. دوى:10.1038 / npg.els.0001335 ردمك 9780470015902.