ثيمين هي واحدة من القواعد النيتروجينية تستخدم لبناء احماض نووية. جنبا إلى جنب مع السيتوزين ، هو واحد من الاثنين بيريميدين القواعد الموجودة في الحمض النووي. في الحمض النووي الريبي، وعادة ما يتم استبداله بالوراسيل ، ولكن نقل الحمض النووي الريبي (الحمض الريبي النووي النقال) يحتوي على كميات ضئيلة من الثيمين.
البيانات الكيميائية: ثيمين
- اسم IUPAC: 5-ميثيل بيريميدين -2 (1)H,3H) - ديون
- اسماء اخرى: ثيمين ، 5 ميثيل يوراسيل
- CAS رقم: 65-71-4
- صيغة كيميائية: C5H6ن2O2
- الكتلة المولية: 126.115 جم / مول
- كثافة: 1.223 جم / سم3
- مظهر خارجي: بودرة بيضاء
- الذوبان في الماء: امتزاج
- نقطة الانصهار: 316 إلى 317 درجة مئوية (601 إلى 603 درجة فهرنهايت ؛ 589 إلى 590 كلفن)
- نقطة الغليان: 335 درجة مئوية (635 درجة فهرنهايت) ؛ 608 كلفن) (يتحلل)
- pKa (الحموضة): 9.7
- سلامة: قد يؤدي الغبار إلى تهيج العينين والأغشية المخاطية
ويسمى الثيمين أيضًا بـ 5 ميثيل يوراسيل أو قد يتم تمثيله بالحرف الكبير "T" أو باختصار مكون من ثلاثة أحرف ، Thy. يحصل هذا الجزيء على اسمه من عزلته الأولية من الغدد الصعترية في ربلة الساق بواسطة ألبريشت كوسيل وألبرت نيومان في عام 1893. يوجد ثيمين في كل من الخلايا بدائية النواة وخلايا حقيقية النواة ، لكنه لا يحدث في فيروسات الرنا.
الوجبات السريعة الرئيسية: ثيمين
- الثيمين هو واحد من القواعد الخمس المستخدمة في بناء الأحماض النووية.
- ومن المعروف أيضًا باسم 5-methyluracil أو بالاختصارات T أو Thy.
- تم العثور على ثيمين في الحمض النووي ، حيث يتزاوج مع الأدينين عبر رابطة الهيدروجين. في الحمض النووي الريبي ، يتم استبدال الثايمين بالوراسيل.
- يؤدي التعرض للضوء فوق البنفسجي إلى حدوث طفرة شائعة في الحمض النووي حيث تشكل جزيئات ثيمين متجاورة باهتة. في حين أن الجسم لديه عمليات إصلاح طبيعية لتصحيح الطفرة ، يمكن أن تؤدي الثغرات غير المعالجة إلى سرطان الجلد.
التركيب الكيميائي
الصيغة الكيميائية للثيمين هي C5H6ن2O2. وهي تشكل حلقة غير متجانسة من ستة أعضاء. مركب غير متجانسة يحتوي على ذرات بجانب الكربون داخل الحلقة. في الثيمين ، تحتوي الحلقة على ذرات النيتروجين في الموضعين 1 و 3. مثل البيورينات والبيريميدين ، الثيمين هو العطرية. وهذا هو ، ويشمل الحلبة الروابط الكيميائية غير المشبعة أو ثنائي وحيد. يتحد الثايمين مع سكر ديوكسيريبوز لتكوين الثيميدين. يمكن أن يفسف الثيميدين مع ما يصل إلى ثلاث مجموعات من حامض الفوسفوريك لتكوين أحادي فسفات الديوكسي ثيميدين (dDMP) ، وثنائي فسفات الديوكسي ثيميدين (dTDP) ، وثلاثي فسفات الفوسفات الديوكسي ثايدين (dTTP). في الحمض النووي ، يشكل الثيمين روابط هيدروجين مع الأدينين. يشكل فوسفات النيوكليوتيدات العمود الفقري للحلبة المزدوجة للحمض النووي ، بينما تعمل روابط الهيدروجين بين القواعد عبر مركز اللولب وتثبيت الجزيء.
طفرة وسرطان
في حضور ضوء الأشعة فوق البنفسجية، اثنين من جزيئات الثيمين المتاخمة في كثير من الأحيان تحور لتشكيل ثير الثايمين. يربط الديمر جزيء الحمض النووي ، مما يؤثر على وظيفته ، بالإضافة إلى أنه لا يمكن نسخ الديمر بشكل صحيح (تكراره) أو ترجمته (يستخدم كقالب لصنع الأحماض الأمينية). في خلية واحدة من الجلد ، قد يتكون ما يصل إلى 50 أو 100 ديمر في الثانية الواحدة عند التعرض لأشعة الشمس. الآفات غير المصححة هي السبب الرئيسي لسرطان الجلد في البشر. ومع ذلك ، يتم إصلاح معظم dimers بواسطة إصلاح الختان النوكليوتيدات أو عن طريق تنشيط تنشيط فوتوليس.
في حين أن ثيمين الثايمين قد يؤدي إلى الإصابة بالسرطان ، إلا أنه يمكن أيضًا استخدام ثيمين كهدف لعلاج السرطان. مقدمة من التمثيل الغذائي الاستقلابي 5-فلورويوراسيل (5-فو) بدائل 5-فو للثيمين ويمنع الخلايا السرطانية من تكرار الحمض النووي وتقسيم.
في الكون
في عام 2015 ، نجح الباحثون في مختبر أميس في تكوين ثيمين ، يوراسيل ، وسيتوزين تحت ظروف مختبرية تحاكي الفضاء الخارجي باستخدام البيريميدين كمواد مصدر. توجد البيريميدين بشكل طبيعي في النيازك ويعتقد أنها تتشكل في السحب الغازية والنجوم العملاقة الحمراء. لم يتم اكتشاف الثيمين في النيازك ، ربما لأنه يتأكسد بواسطة بيروكسيد الهيدروجين. ومع ذلك ، فإن تخليق المختبر يوضح أن كتل بناء الحمض النووي قد يتم نقلها إلى الكواكب بواسطة النيازك.
المصادر
- فريدبرغ. إيرول سي. (23 يناير 2003). "تلف الحمض النووي وإصلاحه." طبيعة. 421 (6921): 436–439. دوى: 10.1038 / nature01408
- كاكار ، ر. جارج ، ر. (2003). "دراسة نظرية لتأثير الإشعاع على الثيمين." مجلة التركيب الجزيئي - TheoChem 620(2-3): 139-147.
- كوسيل ، ألبريشت ؛ نيومان ، ألبرت (1893) "Ueber das Thymin ، ein Spaltungsproduct der Nucleïnsäure." (على الثيمين ، منتج انشقاق الحمض النووي). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin 26: 2753-2756.
- مارلاير ، روث (3 مارس 2015). "ناسا أميس تستنسخ اللبنات الأساسية للحياة في المختبر"" ناسا.
- رينيسون ، ي. ستينكين ، س. (2002). "دراسات DFT على قدرات الاقتران من زوج واحد من الأدينين الثايمين المخفض أو المؤكسد." فيزياء كيمياء فيزيائية 4(21): 5353-5358.