ما هو استر في الكيمياء؟

استر هو العضوية مركب أين ال هيدروجين في المجمع مجموعة الكربوكسيل يتم استبدال مع الهيدروكربونات مجموعة. استرات مشتقة من الأحماض الكربوكسيلية والكحول (عادة). بينما يحتوي حمض الكربوكسيل على مجموعة - COOH ، يتم استبدال الهيدروجين بهيدروكربون في استر. تأخذ الصيغة الكيميائية للإستر شكل RCO2R ′ ، حيث R هي الأجزاء الهيدروكربونية من حمض الكربوكسيل ، و R ′ هو الكحول.

صاغ مصطلح "استر" من قبل الكيميائي الألماني ليوبولد غميلين في عام 1848. من المحتمل أن يكون المصطلح عبارة عن انكماش للكلمة الألمانية "essigäther" ، وهو ما يعني "الأثير الخل".

أمثلة على استرات

خلات الإيثيل (إيثيل إيثانوات) هو استر. الهيدروجين على مجموعة الكربوكسيل حمض الاسيتيك يتم استبداله بمجموعة إيثيل.

ومن الأمثلة الأخرى للإسترات إيثيل بروبانوات وبروبيل ميثانوات وبروبيل إيثانوات وميثيل بوتانوات. الجليسريدات هي استرات الأحماض الدهنية للجلسرين.

الدهون مقابل زيوت

الدهون والزيوت هي أمثلة على استرات. الفرق بينهما هو نقطة انصهار استراتهم. إذا كانت نقطة الانصهار أقل من درجة حرارة الغرفة ، فإن الإستر يعتبر كزيت (مثل الزيت النباتي). من ناحية أخرى ، إذا كان الإيستر صلبًا في درجة حرارة الغرفة ، فإنه يعتبر دهونًا (مثل الزبدة أو الشحم).

instagram viewer

تسمية استرات

يمكن أن تكون تسمية الاسترات مربكة للطلاب الجدد الكيمياء العضوية لأن الاسم هو عكس الترتيب الذي تكتب به الصيغة. في حالة إيثيل إيثانوات ، على سبيل المثال ، يتم سرد مجموعة الإيثيل قبل الاسم. "إيثانوات" يأتي من حمض الإيثانويك.

في حين أن أسماء IUPAC الخاصة بالإسترات تأتي من الكحول والحامض الأصلي ، فإن العديد من الإسترات الشائعة تسمى بأسمائها التافهة. على سبيل المثال ، يُسمى الإيثانوات عمومًا أسيتات ، والميثانوات فورمات ، ويطلق على البروبانوات اسم بروبيونات ، ويسمى البوتانوات الزبدات.

الخصائص

استرات قابلة للذوبان إلى حد ما في الماء لأنها يمكن أن تكون بمثابة متقبلات الرابطة الهيدروجينية لتشكيل روابط الهيدروجين. ومع ذلك ، لا يمكن أن تعمل كجهات مانحة للروابط الهيدروجينية ، لذلك فهي لا تربط نفسها بنفسها. الاسترات أكثر تقلبًا من الأحماض الكربوكسيلية ذات الحجم المقارن ، والأقطاب أكثر من الإيثرات والأقل قطبية من الكحول. استرات تميل إلى أن يكون لها رائحة الفواكه. يمكن تمييزها عن بعضها البعض باستخدام كروماتوغرافيا الغاز بسبب تقلباتها.

أهمية

Polyesters هي فئة مهمة من البلاستيك، وتتألف من مونومرات مرتبطة الاسترات. استرات منخفضة الوزن الجزيئي بمثابة جزيئات العطر والفيرومونات. الجليسريدات هي الدهون الموجودة في الزيوت النباتية والدهون الحيوانية. الفوسفات تشكل العمود الفقري للحمض النووي. استرات النترات تستخدم عادة كمتفجرات.

الأسترة والتهجين

الأسترة هي الاسم الذي يطلق على أي تفاعل كيميائي يشكل استر كمنتج. في بعض الأحيان قد يتم التعرف على رد الفعل عن طريق الفواكه أو العطر الأزهار الصادرة عن رد الفعل. مثال على تفاعل التوليف استر هو فيشر استير ، حيث يتم التعامل مع حمض الكربوكسيل مع الكحول في وجود مادة التجفيف. الشكل العام للتفاعل هو:

RCO2H + R′OH ⇌ RCO2R ′ + H2يا

رد الفعل بطيء دون الحفز. يمكن تحسين المحصول بإضافة فائض من الكحول ، باستخدام عامل تجفيف (مثل حمض الكبريتيك) ، أو إزالة الماء.

Transesterification هو تفاعل كيميائي يغير استر واحد إلى آخر. الأحماض والقواعد تحفز التفاعل. المعادلة العامة للتفاعل هي:

RCO2R ′ + CH3OH → RCO2CH3 + روه