كان روبرتس ضابطًا على متن سفينة العبيد أميرة في عام 1719 عندما تم الاستيلاء على سفينته من قبل القراصنة تحت الويلزية Howell Davis. ربما لأن روبرتس كان ويلز أيضًا ، كان واحدًا من عدد قليل من الرجال الذين أجبروا على الانضمام إلى القراصنة.
بكل المقاييس ، لم يكن لدى روبرتس رغبة في الانضمام إلى القراصنة ، لكن لم يكن لديه خيار.
بالنسبة للرجل الذي لا يريد أن يكون قرصانًا ، تبين أنه جيد جدًا. سرعان ما حصل على احترام معظم زملائه ، وعندما قتل ديفيس ستة أسابيع فقط أو نحو ذلك بعد انضمام روبرتس إلى الطاقم ، تم تسمية روبرتس كابتن.
اعتنق الدور ، قائلاً إنه إذا كان يجب أن يكون قرصانًا ، فمن الأفضل أن يكون قائدًا. كانت قيادته الأولى هي مهاجمة البلدة التي قتل فيها ديفيس ، للانتقام من قائده السابق.
جاءت أكبر نتيجة حققها روبرتس عندما حدث على أسطول كنز برتغالي راسخ من البرازيل. تظاهر بأنه جزء من القافلة ، ودخل إلى الخليج وأخذ بصمت إحدى السفن. سأل السيد عن السفينة التي لديها الكثير من الغنائم.
ثم أبحر إلى تلك السفينة وهاجمها وصعد إليها قبل أن يعلم أي شخص بما يحدث. في الوقت الذي اصطدمت فيه قافلة - اثنان من رجال الحرب البرتغاليين الضخمين - كان روبرتس يبحر في سفينته الخاصة وسفينة الكنز التي أخذها للتو. لقد كانت خطوة شجاعة ، وقد أثمرت.
كان روبرتس مسؤولاً بشكل غير مباشر عن بدء وظائف قباطنة القراصنة الآخرين. لم يمض وقت طويل بعد أن استولى على سفينة الكنز البرتغالية ، وأبحرت معها قبطانها ، والتر كينيدي ، مما أثار حنق روبرتس وبدء مهنة قصيرة للقراصنة خاصة به.
بعد حوالي عامين ، تم إقناع توماس أنستيس من قبل أعضاء الطاقم الساخطين بالخروج بمفرده أيضًا. في مناسبة واحدة ، اثنان السفن مليئة بالقراصنة المحتملين سعى إليه ، يبحث عن المشورة. وقد أحبهم روبرتس وأعطاهم النصيحة والأسلحة.
من المعروف أن روبرتس استخدم أربعة أعلام مختلفة على الأقل. عادة ما يرتبط به كان أسود بهيكل عظمي أبيض وقراصنة ، يحمل ساعة رملية بينهما. أظهر علم آخر قرصان يقف على جماجمتين. كتب تحت ABH و AMH ، يقف على "رأس باربادوسي" و "رأس مارتينيكو".
كره روبرتس مارتينيك وبربادوس حيث أرسلوا سفنًا للقبض عليه. خلال معركته الأخيرة ، كان لعلمه هيكل عظمي ورجل يحمل سيفًا ملتهبًا. عندما أبحر إلى أفريقيا ، كان لديه علم أسود بهيكل عظمي أبيض. حمل الهيكل العظمي عظمتين متقاطعتين في يد وساعة رملية في اليد الأخرى. بجانب الهيكل العظمي كان هناك رمح وثلاث قطرات حمراء من الدم.
في عام 1721 ، استولى روبرتس على الفرقاطة الضخمة Onslow. قام بتغيير اسمها إلى الثروة الملكية (سمى معظم سفنه بنفس الشيء) وركب عليها 40 مدفعًا.
الجديد الثروة الملكية كانت سفينة قراصنة لا تقهر تقريبًا ، وفي ذلك الوقت كان بإمكان سفينة بحرية مسلحة جيدًا أن تأمل في الوقوف ضدها. ال الثروة الملكية كانت سفينة قرصان مثيرة للإعجاب مثل سفينة Sam Bellamy لماذا أو بلاكبيرد الانتقام الملكة آن.
في السنوات الثلاث بين 1719 و 1722 ، استولى روبرتس على نهب أكثر من 400 سفينة ونهبها ، وأرهب الشحن التجاري من نيوفاوندلاند إلى البرازيل ومنطقة البحر الكاريبي والساحل الأفريقي. ولا يقترب أي قرصان آخر من عمره من هذا العدد من السفن التي تم الاستيلاء عليها.
كان ناجحًا جزئيًا لأنه كان يعتقد أنه كبير ، وعادة ما يقود أسطولًا من أي مكان من سفينتين إلى أربع سفن قرصنة يمكنها أن تحيط الضحايا وتلتقطهم.
في يناير 1722 ، استولى روبرتس على النيص، أ سفينة عبيد وجد في المرساة. كان قبطان السفينة على الشاطئ ، لذلك أرسل له روبرتس رسالة ، مهددًا بحرق السفينة إذا لم يتم دفع فدية.
رفض القبطان ، لذلك أحرق روبرتس النيص مع ما يقرب من 80 من العبيد لا يزالون مقيدون على متن الطائرة. ومن المثير للاهتمام أن لقبه "Black Bart" لا يُنسب إلى قسوته ولكن إلى شعره الداكن وبشرته.
كان روبرتس قاسياً وقاتل حتى النهاية. في فبراير من عام 1722 ، فإن السنونو، رجل البحرية الملكية من الحرب ، كان يقترب من ثروة الملكي ، بعد أن استولى بالفعل على الحارس العظيم، إحدى سفن روبرتس.
كان بإمكان روبرتس أن يركض من أجل ذلك ، لكنه قرر الوقوف والقتال. قتل روبرتس في الجانب الأول ، ومع ذلك ، تمزق حلقه عن طريق العنب من أحد السنونومدافع. اتبع رجاله أمره القائم وألقوا جسده في البحر. بدون قيادة ، استسلم القراصنة قريبًا ؛ وشنق معظمهم في النهاية.
في فيلم "The Princess Bride" ، تشير شخصية "Dread Pirate Roberts" إليه. كان روبرتس موضوعًا للعديد من الأفلام والكتب.